Addition von Silylen, bildet Silylether
Dissolving metal reduction
Bildung von Carbamaten aus Aminen
Mit DIBAL können Amide zu Aldehyden umgewandelt
Bildung von Estern aus Anhydriden
Fischer-Veresterung (Intramolekular)
Bildung von zyklischen Acetalen (Säurekatalysiert)
Wird zum Schützen von Alkoholen, Ketonen oder Aldehyden genutzt.
Säurekatalysierte Esterhydrolyse
Dieckmann-Reaktion (Intramolekulare Claisen-Kondensation)
Knoevenagel-Reaktion
([1,3]-Dicarbonyl + Aldehyd / Keton + Base)
Silylether als Alkohol-Schutzgruppen. Deprotection mit Säure oder TBAF
Epimerisierung
Stork-Enamin-Reaktion // Stork-Reaktion
Alpha-Alkylierung via Enaminierung (Nach wässriger Aufarbeitung erhält man die alkylierte Carbonylverbindung)
Bildung von Säurechloriden aus Triphenylphosphin und Tetrachlormethan
Reduktion von Iminen zu Aminen (Achtung: Workup-Schritt fehlt im Rxn-Pfeil)
Bildung des Eschenmoser-Salzes
Oxidation mit TEMPO (Es werden nur primäre Alkohole oxidiert)
Synthese von Furanen (Paal-Knorr Reaktion)
(Geht auch mit P2O5)
D/H- Austauschreaktion
Bildung von Amiden aus Estern
Hydroborierung
Reaktion zwischen Iminen und Grignard-Reagenzien (mit Workup) ergibt sekundäre Amine
Bildung von Peroxiden aus Sauerstoff
Basenkatalysierte Esterhydrolyse
(Achtung: Letzter Reaktionsschrit, die Deprotonierung der gebildeten Carbonsäure, ist irreversibel, da die Reaktion im basischen abläuft)
Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen
Dess-Martin Reaktion
(DMP = Dess-Martin-Periodinan)
Bildung von Oximen (Säurekatalysiert)
Addition von Wasser an Acetale (Rückreaktion der Acetalbildung, Säurekatalysiert)
Achtung: Starke Base wie z.B BuLi benötigt.
Shapiro-Reaktion
Reduktion von Estern zu Alkoholen
Reduktion von Nitroverbindungen unter milden Bedingungen zu Hydroxylaminen
Reduktive Aminierung
Reformatsky-Reaktion
Racemisierung
Reduktion von Distickstoffbindungen zu Aminen
Upjohn-Dihydroxylierung (Alkohole sind syn zueinander)
Carbonsäure aus Säurechlorid
Bildung von Säurechloriden aus Phosphor(III)- und Phosphor(V)chlorid
Clemmensen-Reduktion
Bildung von Amiden aus Ammoniumsalzen
Bildung von Iminen
Wasseraddition an zyklische Acetale (Rückreaktion der zyklischen Acetalbildung, Säurekatalysiert)
Wolff-Kischner-Reduktion
Herstellung von Estern aus Diazomethan
Bildung von Cyanohydrinen (Säurekatalyisert)
Bildung zyklischer Halbacetale (Säurekatalysiert)
Herstellung des Weinreb-Amids aus einem Ester
Plus wässriges Work-Up
Thorpe-Ziegler Reaktion
Anhydrid-Bildung aus Säurechloriden und Carbonsäuren
Reduktion von Nitrogruppen zu Aminen
Aus Estern kann mit DIBAL ein Aldehyd hergestellt werden
Pictet-Spengler Reaktion
Hydratisierung von Carbonylverbindungen (Säuren- oder Basenkatalysiert)
Herstellung von IBX (Zur Herstellung der Dess-Martin-Reagenz benötigt)
Bildung von Ammoniumsalzen aus Aminen und Carbonsäuren
Mannich-Reaktion
Bildung von Enaminen (Säurekatalysiert)
Plus Base
Die beiden möglich Aldolreaktionen (Addition und Kondensation)
Name der Reaktion?
Darzen Reaktion
Halogenierung am alpha-Kohlenstoff (Reaktion bleibt nicht immer stehen nach einer Halogenierung, kann alle alpha-Wasserstoffe ersetzen)
Precursor-Reaktion zur Haloform-Reaktion
Alkylierung am alpha-Kohlenstoff via Silylether
Oxidation von Primären Alkoholen oder Aldehyden ergibt Carbonsäuren
(Mit diesen Reagenzien kann die Alkohol-Oxidation NICHT auf Aldehyd-Stufe gestoppt werden)
Aus Isocyanaten können Carbamate hergestellt werden
Mukaiyama Aldol Reaction
Reaktivität von Enolaten
Bildung von Carbonsäuren aus Amiden (Relativ langsame Reaktion, benötigt scharfe Bedingungen)
Bildung von Säurechloriden aus Oxalylchlorid
Reduktion von Nitrogruppen zu Oximen
Aus Organolithium-Verbdindungen und Kohlenstoffdioxid können Carbonsäuren hergestellt werden
Mit PCC (oder PDC) können Alkohole zu Aldehyden / Ketonen oxidiert werden
(PCC = Pyridiniumchlorochromat und PDC = Pyridiniumdichromat)
fmoc als Amin-Schutzgruppe
Irreversible Alkylierung von Carbonylverbindungen durch Grignard (Ergibt je nach Substitutionsgrad primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole)
Herstellung von Grignard-Reagenzien
DMF kann zu einem Aldehyd umgewandelt werden.
Bildung von Estern aus Säurechloriden und einem Alkohol
Beispiel einer gekreuzten Claisen-Kondensation
Alkylierung durch Organolithiumverbindungen (mit Workup)
Aus Ammoniak und Estern können primäre Amide gebildet werden
Luche Reduktion
Retro-Claisen Kondensation
Name der Reaktion?
Swern-Oxidation
Bilden von Tert-Butyl-Estern schützt Carbonsäuren
Schützung von Aminen mit Boc
Perkin Reaktion
Mesylierung von Alkoholen
Schützen von Aminen mit Cbz
Haloform-Reaktion
Zweiter Schritt der Strecker-Synthese
Alternative zur Fischer-Veresterung
Reaktion von Dithiolen zu zyklischen Dithioacetalen
Corey-Gliman-Ganem Oxidation
Oxidiert alpha-beta-ungesättigte oder benzylische Aldehyde zu Methylestern
Synthese von Pyrrol (Paal-Knorr Reaktion / Carbonylgruppen können auch substituiert sein ==> Man erhält dann 2,5-disubstituerte Furane / Pyrrole)
Wharton-Reduktion
Transveresterung (Basen- und Säurekatalysiert)
Amide aus Säurechloriden
Anmerkung: Durch Zugabe einer Base (z.B NEt3) kann aus dem Ammoniumsalz das Amin regeneriert werden.
Effekt: Man benötigt nur 1 Äquivalent des Amins
Verseifung von Fettmolekülen
Corey-Kim Oxidation
Reduktion von Amiden zu Aminen
Reduktion von Carbonsäuren zu Alkoholen
Robinson-Anellierung (Zuerst wird gleich wie bei der Michael-Addition [1,4]-addiert, nachher läuft die Reaktion aber noch weiter, da ein thermodynaisch stabileres Produkt entstehen kann.)
Durch wässrige Aufarbeitung wird aus dem Enamin wider die Carbonylverbindung generiert
Hydrolyse von Nitrilen
Reaktion von sekundären oder primären Alkoholen zu Bromverbindungen
Reaktion von organometallischen Verbindungen und Estern
Bemerkung: 2 Äquivalente des Grignards benötigt, Reaktion kann nicht auf der Aldehydstufe gestoppt werden. Man erhält tertiäre Alkohole.
Bildung von Aziden aus Mesylaten
Spontane Decarboxylierung. Verläuft über 6-Gliedrigen Ring im Übergangszustand.
Claisen-Kondensation
Bildung von Hydrazonen (Säurekatalysiert)
Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen (Auch möglich mit Lithiumaluminiumhydrid, z.B.)
Oxidation mit TPAP (milde Bedingungen, für empfindliche Aldehyde)
Herstellung von Organolithium-Verbindungen (Achtung: 2 eq.)
Addition von Alkoholen an Carbonylverbindungen (Säure- oder Basenkatalysiert)
Meerwein-Ponndorf-Verley Reduktion
Bildung von Säurechloriden mit Thionylchlorid (Reaktion findet auch ohne DMF statt, aber viel langsamer)
Fischer-Veresterung
Henry-Reaktion
Oxidierung von Boranen
Erster Schritt der Strecker-Reaktion
Michael-Addition
Bildung von Ketonen aus dem Weinreb-Amid
Pinnick-Oxidation (Scavenger fängt Chlornebenprodukte ab)
Moffatt-Oxidation
Herstellung von Isocyanaten
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