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Chemie....von Anfang an - Alkohole und Aldehyde


Das Basiswissen der Chemie in Frage/Antwort -Einheiten strukturiert einfach erklärt. Grundlegendes Wissen für den weiteren Wissensaufbau Geeignet für Schüler der Sek 1, berufliche Schulen und alle, die grundlegende Kenntnisse in Chemie erwerben wollen


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Folgerung aus diesen Versuchsergebnissen?

1. Wenn man trinkbaren Alkohol verbrennt, entsteht CO2 und Wasser.
2. In Alkoholdampf kann man Magnesium verbrennen

 

Das Molekül des trinkbaren Alkohols muss aus Atome der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten.

Die genaue Untersuchung ergibt für das Molekül des trinkbaren Alkohols das Verhältnis 2 : 6 : 2  für die Atome vom Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff

Wie weist man die Alkanale Formaldehyd und Ethanal nach?

1. Mit dem Schiffschen Reagenz: Der entfärbte Farbstoff "Fuchsin" wird mit den Alkanalen rotviolett

2. Wird das Alkanal zusammen mit Silbersalzlösung (Silbernitrat) und Ammoniaklösung erhitzt, entsteht an der Gefäßwand ein Silberspiegel

Darstellung der Reaktion von Methanol mit Sauerstoff (aus dem Kupferoxid CuO) und die anschließende Bildung des Formaldehyds?

Wenn H2O abgespalten ist, bleibt dies übrig

 

Was beobachtet man, wenn man schwarzes Kupferoxid CuO in flüssiges Methanol taucht?

Es entsteht blankes, rötliches, reines Kupfer und ein stechend riechendes Gas. Dieses Gas ist giftig. Sein früherer Name ist Formaldehyd

Summenformel eines Alkanols mit 25 C-Atomen?

Welche Eigenschaften hat dieser Stoff?

Nach der allgemeinen Summenformel CnH2n+1OH

n= 25 Anzahl der C-Atome
Anzahl der H-Atome ist 2*25+1 = 51

Formel  C25H51OH

Alkohole mit vielen C-Atomen sind fest und wasserunlöslich

Wie kann man durch ein Experiment Methanol und Ethanol unterscheiden? Äußerlich sehen sie ja völlig gleich aus.

Gibt man etwas Schwefelsäure und feste Borsäure dazu und zündet dieses Gemisch dann an, so erhält man bei Methanol eine grüne Flammenfarbe und bei Ethanol eine gelbe

Eigenschaften von Ethanol?

Siedet bei +78° C, geringere Giftigkeit als Methanol, mischt sich sehr gut mit Wasser, aber auch mit Alkanen.

Verkauft wird Ethanol vermischt mit einer übel riechenden Substanz als "Spiritus". Dieses Substanz soll verhindern, dass man diesen Ethanol zur Herstellung alkoholischer Getränke verwendet. Für Ethanol, das man auch zur Herstellung alkoholischer Getränke, Parfüm usw. verwenden kann, muss man eine Alkoholsteuer bezahlen

Wozu wurde Formaldehyd früher benutzt?

Desinfektion im Krankenhaus (Bakterien töten)

Man kann in Formaldehyd Organe von Tieren aufbewahren ohne dass sie sie anfangen zu faulen.

Pressspanplatten hat man mit einem Kleber hergestellt (Zusammenkleben der Holzspäne zu Platten), der Formaldehyd enthielt

Welche Gemeinsamkeit haben beide Moleküle?

Beide enthalten eine Hydroxylgruppe

Stoff mit ähnlichem Molekülbau (und ähnlichen Eigenschaften) fast man in Stoffgruppen zusammen. Verbindungen, die neben C und H auch die -O-H Gruppe enthalten, werden als Alkanole   ("Alkohole") bezeichnet

Abgebildet sind Methanol und Ethanol

Wie verhält sich das Ethanolmolekül gegenüber dem Wassermolekül?

Zwischen dem positiv polarisierten H-Atom der -OH Gruppe und dem negativ polarisierten O-Atom des Wassermoleküls gibt es eine Anziehung. Man nennt sie die "Wasserstoffbrücke" oder "H-Brücke". Aus diesem Grund mischt sich Ethanol hervorragend mit Wasser

im trinkbaren Alkohol ist das Zahlenverhältnis der darin enthaltenen Atome von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff 2 : 6 : 1

C6H6O1

Welche Strukturformeln sind damit möglich?

 

 

 

Das sind die mit dem Zahlenverhältnis 2 : 6 : 1  (für C, H und O) möglichen Strukturformeln. Natürlich ist nur eine die richtige Formel

Was ist eine funktionelle Gruppe eines Moleküls?

Das ist der Molekülteil, der das chemische Verhalten und die Eigenschaften des Stoffes bestimmt.

Bei Alkanolen ist das die -O-H Gruppe

Wie kann man den trinkbaren Alkohol in einer Probe feststellen?

Man gibt zu der Probe zuerst etwas Jod (ein Halogen) und Kalilauge und erwärmt leicht. Bildet sich dann ein gelb-weißer Niederschlag (Trübung ist erkennbar) und riecht dieser stark medizinartig, so ist trinkbarer Alkohol enthalten. Man nennt diese Nachweisreaktion "Jodoformprobe"

 

Welchen wissenschaftlichen Namen hat trinkbarer Alkohol?

Zwei C-Atome, daher eine Ähnlichkeit mit Ethan
Eine -O-H Hydroxylgruppe, angezeigt durch die Silbe "ol"

Der Name: Ethanol

 

Lösen sich Alkanole in Benzin?

Für die Löslichkeit eines Stoffes in Benzin sind die Van-der-Waalschen-Kräfte von Bedeutung. Bei langkettigen Alkanolen sind diese besonders ausgeprägt, deshalb lösen sich diese Alkanole gut in Benzin

Kurzkettige Alkanole lösen sich auch in Benzin. Ethanol hat mit 2 C-Atomen zumindest eine kurze C-Kette an der Van-der-Waalsche Kräfte auftreten können.  E85 ist ein Gemisch aus 85 % Ethanol und 15 % Benzin. An der Tankstelle wird E10 verkauft. Dieses enthält 10 % Ethanol

Was haben diese beiden Moleküle gemeinsam?

 Diesen Molekülteil. Er wird als "Carbonylgruppe" bezeichnet.

Das Vorhandensein dieser "funktionellen Gruppe " wird durch die Silbe "-al" angegeben.

Glycerin ist sehr gut wasserlöslich, ölig, mit Benzin nicht mischbar, der Siedepunkt ist + 290 ° C, süßlich

Wie kann man diese Eigenschaften erklären?

Alle drei -OH Gruppen sind polarisiert. An diesen Stellen werden Wasserdipolmoleküle angezogen.

Andererseits ist auch die Anziehung der Glycerinmoleküle untereinender sehr stark. Mit den polarisierten Molekülteilen halten sie aneinander fest. Daher die Zähflüssigkeit und der hohe Siedepunkt

Die schwarzen Punkte sind die Kohlenstoffatome. An ihnen sitzen noch H-Atome, die in dieser vereinfachten Darstellung nicht gezeichnet sind. Zu welcher Stoffgruppe gehört diese Verbindung?

Es ist ein aromatischer Aldehyd   (enthält als Kern den Benzolring)

Erkennbar an der funktionellen Gruppe rechts: - CHO
Das ist die Carbonylgruppe

Es handelt sich um Zimtaldehyd 
Dieser Stoff ist im Zimtöl enthalten und gibt dem Zimt seinen besonderen Geruch

Welche wissenschaftlichen Namen haben diese Verbindungen?

Das linke Molekül:  Ethan-al

Das rechte Molekül: Methan-al

Die Stoffgruppe, zu der diese beiden Verbindungen gehören, heißt "Alkanale". Die Reihe der Alkanale ist ..
Methanal, Ethanal, Propanal, Butanal, Pentanal.... usw.

 

Welche Gemeinsamkeit stellt man bei der Herstellung alkoholischer Getränke fest?

Sie werden aus zuckerhaltigen Ausgangsstoffen hergestellt: Traubensaft, Apfelsaft usw. 

Bei Getränken, die viel Alkohol enthalten (Weinbrand, Schnaps, Wodka...) wird zunächst ein weniger alkoholhaltiges Getränk hergestellt (Wein, Beerenwein...) produziert, das dann destilliert wird

 Wie heißt diese Verbindung?

Es ist 1,2,3-Propan-tri-ol

Man nennt diese ölige, süß schmeckende Flüssigkeit, die sich hervorragend mit Wasser mischt auch "Glycerin"

Wozu verwendet man Glycerin?

 

Wie stellt man Glyerin her?

Es wird zur Herstellung von Kosmetikartikeln ("Glycerincreme") verwendet. Mit Salpetersäure kann man aus Glycerin den Sprengstoff "Nitroglycerin" erhalten. Lässt man ein poröses Gestein mit dem Namen Kieselgur (Kalkschalen von fossilen Tieren) Nitroglycerin aufsaugen, so erhält man Dynamit. Nitroglycerin explodiert schon bei Erschütterung, Dynamit nicht.

Glyerin erhält man bei der Spaltung von Fett, wenn man dieses mit Lauge kocht. Dies ergibt dann Seife und Glycerin

 

 

Wie kann man experimentell die Polarität der -O-H Gruppe beweisen?

Hält man einen durch Reiben elektrisch aufgeladenen Kunststoffstab neben einen dünnen Strahl von Alkohol, der herabfließt, so wird dieser Strahl angezogen. 

Welche Strukturformel ist mit der Summenformel C1H4O1 möglich?

   nur diese!

 

Auch diese Verbindung hat eine polarisierte -O-H Gruppe  ("ol")

Der Name ist  Methanol

  Welche Eigenschaften hat Methanol?

Siedet bei + 64,5 °C, löst sich gut in Wasser, mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln (deren Moleküle C-Atome enthalten wie z.B. Alkane), brennbar, farblos, giftig  (führt zur Erblindung)

Die Reaktion mit Sauerstoff wird als Oxidation bezeichnet.

Was ergibt die Oxidation von Ethanol mit Hilfe von Kupferoxid, das den dafür nötigen Sauerstoff liefert?

Zunächst entsteht diese Molekül mit zwei -OH an demselben C-Atom, was nur kurzfristig existiert

H2O wird abgespalten

Ethan ist bei Zimmertemperatur ein Gas, Ethanol hat nur ein einziges Sauerstoffatom mehr und ist bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit. Warum ist das so?

Ethanol enthält die polarisierte -O-H Gruppe.

Weil Ethanolmoleküle Stellen mit negativer und mit positiver Ladung besitzen, sind es Dipole. Sie ziehen sich gegenseitig an und behindern sich in ihrer Bewegung. Beim Erwärmen müssen sich die Teilchen aber sehr schnell bewegen, wenn ein Übergang von dem flüssigen in den festen Zustand stattfinden soll

   

 

Woraus könnte man dieses Molekül herstellen?

Es besteht aus einem C-Atom, aus einem Sauerstoffatom und da sind da noch Wasserstoffatome. - Das ähnelt ziemlich der Zusammensetzung eines Methanolmoleküls

Zunächst reagiert das Methanol mit einem Sauerstoffatom (z.B. aus Kupferoxid) wobei kurze Zeit eine zweite -OH Gruppe entsteht, die aber so nahe an der anderen -OH Gruppe sitzt, dass sofort H2O abgespalten wird. Das Formaldehydmolekül bleibt übrig

 

Reihe der Alkanole von einem bis zu fünf C-Atomen? Wie lautet jeweils die Summenformel?

Methanol  CH3OH     Ethanol  C2H5OH

Propanol  C3H7OH    Butanol C4H9OH

Pentanol  C5H11OH

Allgemein CnH2n+1OH

Wenn ein Gefäß vollständig mit dem Dampf von trinkbarem Alkohol gefüllt ist, dann gelingt es trotzdem (also ohne Luft) in diesem Gefäß Magnesium zu verbrennen. Magnesium ist ein unedles, silbern glänzendes Metall.

Was beweist dies ?

Da Magnesium zum Verbrennen auf jeden Fall Sauerstoff braucht, beweist dieser Versuch, dass trinkbarer Alkohol in seinen Molekülen Sauerstoffatome enthalten muss

Welche Strukturformel hat der trinkbare Alkohol?

Wenn man in trinkbaren Alkohol das unedle, sehr reaktionsfähige Metall Natrium gibt, dann entstehen Gasblasen. Der Nachweise (Knallgasprobe) ergibt: Das ist Wasserstoff.  - Welche der untenstehenden Strukturformeln muss dann die richtige sein?

  Das muss die richtige Strukturformel sein. Begründung: Nur bei dieser ist ein H an ein O gebunden. O hat eine hohe EN, zieht also das mit dem H gemeinsame Elektronenpaar stark an, sodass hier eine Abtrennung von H möglich ist.  - Wenn man Na in Benzin gibt, ensteht kein Wasserstoff. Dies zeigt: Sind die H-Atome alle an die C-Atome gebunden, so können sie nicht von diesen abgetrennt werden

 Wie heißt diese Verbindung?

Zu welcher Stoffgruppe gehört er?

 

Name: 1,2-Ethan-di-ol

Es ist ein mehrwertiger Alkanol (= enthält mehrere -OH Gruppen)

Verwendung: Man mischt es in das Kühlerwasser im Auto, damit dieses nicht gefriert

Summenformel des Ethanols, die die besondere Bedeutung der -O-H Gruppe als kennzeichnend für die Stoffgruppe Alkanole hervorhebt?

C2H5OH

Wie kann man aus alkoholischen Getränken den reinen, trinkbaren Alkohol gewinnen?

Trinkbarer Alkohol siedet bei + 78 °C

Erwärmt man das Getränke auf diese Temperatur, so entweichen Alkoholdämpfe, die man in einem Kühler auffangen und kondensieren kann.

Man nennt diese Methode "Destillation"

Warum kann es diesen mehrwertigen Alkanol nicht geben?

Zwei -OH Gruppen an einem C-Atom wären so nahe beieinander, dass sofort Wasser abgespalten würde

Strukturformel von Formaldehyd?

Wie nennt man die Lösung dieses Stoffes in Wasser?

      Formel von Formaldehyd

 

Die Lösung in Wasser heißt "Formalin"

Der Sauerstoff hat eine EN von 3,5. Die von Wasserstoff ist 2,1. Welchen Einfluss hat dies auf den Molekülbau von trinkbarem Alkohol?

   Das Molekül des trinkbaren Alkohols hat eine 
sehr stark polarisierte -O-H Gruppe (mit negativer und positiver Seite).  Man nennt sie die "Hydrodylgruppe".

Diese Hydroxylgruppe unterscheidet das Alkoholmolekül von einem Kohlenwasserstoffmolekül. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe im Molekül wird durch die Silbe  "ol"  angezeigt

Methanol und Ethanol lassen sich sehr gut mit Wasser mischen

Längerkettige Alkanole sind wasserunlöslich. Wie kann man diesen Unterschied erklären?

Die -OH Gruppe der Alkanole ist polar gebaut. Sie kann die Wasserdipolmoleküle anziehen.

Bei längerkettigen Alkanolen spielt die -OH Gruppe am Ende einer langen C-Kette aber kaum eine Rolle. Hier sind die Van-der-Waalschen Kräfte zwischen den Kohlenstoffketten wichtiger. 

Auf welche Weise entsteht aus Zucker (z.B. im Saft) der trinkbare Alkohol, der in den alkoholischen Getränken enthalten ist?

Durch die alkoholische Gärung

Einzellige Lebewesen, die Hefepilze nehmen den Zucker aus dem Saft auf und verarbeiten diesen in ihren Zellen ohne Sauerstoff zu trinkbarem Alkohol und dem Gas Kohlendioxid.

 

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